Сразу после окончания профессиональной карьеры занялся бизнесом. Затем решил заняться тренерской работой. Одним из первых учеников Васильева были литовская пара Елена Сирохватова и Олег Шляхов.

В 2001 году, после конфликта с прежним тренером Натальей Павловой, к Васильеву перешли Татьяна Тотьмянина и Максим Маринин, которые были к тому времени серебряными призёрами чемпионата Европы. Васильев изменил стиль пары, пригласил хореографа Джузеппе Арену, над постановками продолжила работать также Светлана Король. Именно с Васильевым пара добилась основных своих успехов — они стали олимпийскими чемпионами 2006 года, двукратными чемпионами мира и пятикратными чемпионами Европы.

Работал и с одиночниками, например, с 2002 по 2003 год у него тренировалась Виктория Волчкова.

В последнее время наиболее успешным дуэтом, тренировавшимся у О. Васильева, были Мария Мухортова и Максим Траньков (чемпионы России 2007 года и неоднократные призёры чемпионатов Европы. Пара Мухортова-Траньков распалась сразу после чемпионата мира 2010. После этого Олег Васильев тренирует преимущественно детей.

До 2014 года тренировал в Санкт-Петербурге пару Катарина Гербольдт/Александр Энберт и итальянскую пару Николь Делла Моника/Маттео Гуаризе. После олимпиады итальянская пара перешла к другим тренерам, но продолжает консультироваться у Васильева. После чемпионата мира 2014 года, когда стало известно, что Вера Базарова больше не будет выступать со своим прежним партнером Юрием Ларионовым, неоднократно говорил в интервью о достоинствах Базаровой, и 9 апреля 2014 года стало известно о создании новой пары Вера Базарова/Андрей Депутат под руководством Васильева. Тренируется пара в Москве, представляет Москву и республику Мордовия.

50K